Orochimaru-sama-orochimaru-8814225-500-375

¿Cómo podría haber sabido Kabuto que Tobi era un impostor y Madara Uchiha en realidad estaba muerto?

Porque, según mi teoría, Orochimaru conoció a Madara e incluso le ayudó o intento colaborar con el en algún momento de la historia. Esto es porque tanto Madara como Orochimaru siempre estuvieron interesados en dos cosas: El Mokuton / células de Hashirama Senju en sus experimentos y vida eterna.
El Mokuton es un elemento avanzado que se obtiene al combinar los elementos:Elemento Agua y Elemento Tierra, al fusionar estas 2 naturalezas de chakra el portador crea una nueva forma de vida. Los jutsus que utilizan este elemento pueden realizarse desde cualquier lugar, incluyendo el cuerpo del usuario, creando raíces y flores. La madera puede ser cambiada de forma; ya sea para crear amplias armas de combate o crear un gran paisaje en pocos segundos, el chakra del usuario está literalmente convertido en una fuente de vida. Las Técnicas de Madera son comúnmente afiliadas con el sello de la serpiente.
Hashirama Senju fue el usuario original de este elemento, ya que no se ha visto que otros miembros del Clan Senju tengan la capacidad de realizarlo. Por habilidades como estas, Hashirama pudo obtener el título de Primer Hokage, y con su Jutsu Secreto de Elemento Madera: Nacimiento de Árboles fue capaz de crecer los árboles que sirvieron como fundamento de Konoha. Esta técnica le permitió remodelar por completo los campos de batalla a su favor.
Después de la muerte de Hashirama este Kekkei Genkai aparentemente se perdió pero Orochimaru en su búsqueda de obtener las habilidades del Primer Hokage inyecto el ADN de Hashirama en sesenta bebes, solamente Yamato logro salir vivo.
Madara Uchiha, después de su enfrentamiento contra Hashirama Senju en el Valle del Fin, adquirió una parte de su ADN y logró ser capaz de utilizar el Elemento Madera, como resultado, que se muestra a través de su demostración utilizando el Jutsu Secreto de Elemento Madera: Nacimiento de Árboles, que le permite crear un bosque en muy pocos segundo y Elemento Madera: Advenimiento de un Mundo de Árboles de Flores que le permite crear flores gigantes que dañan al enemigo. Estas habilidades lo convierten en el usuario del Elemento Madera con mayor dominio después del Primer Hokage.

Mi teoría:

Ambos buscando lo mismo, en algún punto y de alguna manera se cruzo su historia y Madara y Orochimaru se conocieron en persona.
Orochimaru escribió en su diario de investigaciones sobre esto y es como Kabuto se enteró que Madara murió en algún punto de la historia y podía revivirlo con Edo Tensei